Джек был третьим сыном Виконта Безариуса, и его мать была любовницей. Виконт Безариус бросил её, но она всё равно ждала, когда он вернётся, и говорила Джеку, что он похож на отца. Когда она сошла с ума, Джек сбежал из дома. Он жил на улице, где его и нашла Лейси. Лейси сумела расшевелить Джека, и он заинтересовался ею. Перед тем, как уйти с Баскервиллями, Лейси оставила Джеку свою серёжку. Она сказала, что теперь его очередь найти её и посоветовала запомнить ему имя Баскервилль. Чтобы вновь её увидеть, Джек начал притворяться и лгать, а также использовать любую возможность и был готов сделать что угодно. Поиски Лейси стали его главной целью, а до этого ему было все равно - жить или умереть. Стремясь осуществить свою мечту, Джек познакомился с Мирандой и Артуром Бармой. Он использовал их, чтобы встретиться с Лейси. Сначала Лейси не узнала Джека, но потом, увидев серёжку, вспомнила его. В поместье Баскервиллей Джек познакомился с Гленом Баскервиллем (Леви) и его слугой Освальдом, старшим братом Лейси. Сперва Джек боялся Освальда, который словно видел Джека насквозь, и даже сравнил его с водой. Но потом они подружились, и Освальд даже выходил встречать Джека каждый раз, когда тот приходил в поместье. Лейси скрывала от Джека, что должна скоро умереть. Он узнал о её гибели от Освальда, уже ставшего Гленом и отдавшего Джеку вторую серёжку. Узнав о гибели Лейси, Джек словно впал в ступор и ничего не помнил. Он вернулся к жизни после разговора с Леви, навестившего его через месяц. Леви объяснил Джеку, почему Лейси была обречена на падение в Бездну и по какой причине это должен был сделать именно Освальд. Леви также рассказал Джеку о своём эксперименте, Бездне, Ядре и Алисах. Теперь целью Джека стало возвращение Лейси. Он предложил Освальду вернуть её вместе, но Освальд, уже ставший Гленом, отказался, сказав, что это "запретно". Тогда Джек осознал, что тот уже не брат Лейси, Освальд, а Глен - глава дома Баскервилль. Джек понял, что следует скрывать информацию об эксперименте Леви и о других вещах, опасаясь, что Глен разорвет все его связи с Баскервиллями, и тогда Джек не смог бы вернуть Лейси. Стремясь познакомиться с Алисой, Джек пытался залезть по дереву, чтобы добраться до её башни. Когда он упал с дерева, в окно выглянула Белая Алиса. Джек спросил у Глена, как зовут девочку и попросил разрешения заботиться о ней. Он даже заплел Алисе волосы в косичку, научил её танцевать и всячески развлекал её. В своём дневнике Джек замечал, что предпочтения Алисы часто меняются, и их разговоры часто не связаны между с собой. Так он узнал, что Алисы меняются друг с другом местами. Джек провел много времени с Белой Алисой, а Тёмная Алиса предпочитала общество Глена. Тёмная Алиса не простила Джеку того, что тело Оза разрушилось после того, как тот передал Джеку воспоминания Лейси. Она кинулась на Джека, спрашивая что тот сделал с Озом, но её смог успокоить Глен. Когда Глен спросил, что тот видел, Джек спросил его, правда ли, что Лейси уже не вернуть. Когда Глен подтвердил это, новой целью Джека стало стремление сбросить мир в Бездну, чтобы Лейси было не так одиноко. На улице Джек спас Гилберта и Винсента, забрав их затем к себе. Услышав их историю и увидев красный глаз Винсента, Джек понял, что Гилберт может стать следующим Гленом, а Винсент, как и Лейси - ребенок несчастий. Он рассказал об этом Глену, и на следующий день детей забрали в поместье. Джек очень сильно заботился о Винсенте, и у него были хорошие отношения с Гилбертом, ставшим слугой Глена. Но глядя на них, Джек признавал, что словно видит Освальда и Лейси из прошлого. Стремясь осуществить свою цель, Джек сделал своей главной союзницей Миранду Барму, стремившуюся получить голову Освальда. Миранда должна была объяснить Винсенту, как открыть врата в Бездну, а Джек попросил Волю Бездны создать цепь, способную уничтожить цепи, удерживающие мир от падения в Бездну. Такой цепью стал Чёрный кролик Оз, чьё второе тело находилось в Бездне. Когда Винсент открыл врата, Джек заключил с Озом контракт и разрубил цепи. Но Глен, с помощью своих чернокрылых цепей остановил разрушение. Джек, поняв кто разрушил его планы, бросился на поиски друга. Он спросил Глена, почему тот поступает так жестоко, а Глен понял, кто разрубил цепи. Джек посоветовал другу опустить меч, сказав, что не хочет его ранить. Но Глен не послушался его, и Джек ранил друга с помощью силы Оза. Затем он представил Глену свою цепь, и тот понял, каким образом Джек смог разрубить цепи, удерживающие мир. Когда на помощь Глену бросились двое Баскервиллей, Джек приказал Озу убить их. Непонятно убит ли был вместе с ними Глен или остался в живых. Поняв, что Оз не сможет повторно разрубить цепи, Джек бросился в башню к Алисе. Он попросил Волю Бездны самой уничтожить цепи или снова дать силы Озу. Но его планам помешала Тёмная Алиса, стремившаяся защитить Оза. Чтобы сестра не смогла использовать её тело, она убила себя ножницами на глазах Джека и Оза. Потом Джек увидел Белую Алису и искренне обрадовался, что она освободилась. А между тем сестры договорились разрушить воспоминания Белой Алисы. Тёмная Алиса соединилась с Озом и стала Чёрным кроликом, чтобы не позволить Озу ещё что-нибудь уничтожить и исчерпать его силу.
Джек попал в Бездну вместе с Сабрие, но был ею отвергнут. После Трагедии увидел в Бездне варианты будущего, что позволило ему подстроить своё возвращение. Он и Артур запечатали тело Глена в печатях, чтобы тот не смог пробудиться через сотню лет. Он попросил сдерживать силу Глена и сказал, что даже если Баскервилли вернутся, тот кто владеет силой Кролика поможет им. После этого Джек попал в замкнутый круг: его тело молодело, а после возвращалось к своему настоящему возрасту (на момент Трагедии). Однако его душа не могла выдержать таких условий, и вскоре после встречи с Заем, душа Джека покинула тело, оставив Оза его владельцем. Но осколки его души сохранились в воспоминаниях Алисы. Когда было найдено первое воспоминание, Джек поселился в теле Оза, ожидая пока печать незаконного контрактора сделает полный круг (а также когда будут найдены воспоминания, содержащие осколки его души), временами вмешиваясь в происходящие события.
